Le notizie sulle origini della struttura non sono definite, ma sembra che il primo progetto del teatro fu ordinato da Cosimo III de' Medici, per promuovere l'attività culturale nelle province del granducato, stanziò in Sansepolcro 1500 scudi d'oro, aditi alla costruzione di uno "stanzone" reso teatro, per spettacoli e commedie. La denominazione originaria della struttura era "teatro della Fortuna" e fu lasciato in gestione ad una associazione locale, l'Accademia degli Sbalzati, con a capo il poeta Pietro Gherardi. Il primo teatro era costruito interamente in legno.

 

Nel 1727 l'Accademia degli Sbalzati cessò di esistere. Dalle ceneri di essa, se ne forma una nuova: l'Accademia dei Nobili. Questa nuova associazione, curerà maggiormente le attività teatrali della struttura, rivalorizzandola.

 

Le attività del teatro procedono regolarmente, fin quando nel 1832, l'Accademia dei Nobili, si fonderà con quella dei Risorti. Nascerà una nuova, ed ultima, associazione: L'Accademia dei Nobili Risorti. L'anno successivo, in accordo con tutti i membri dell'Accademia, si procederà alla costruzione di un nuovo teatro, per abbandonare l'oramai fatiscente struttura legnosa del vecchio, lasciando spazio ad un'opera completamente in pietra.

 

I lavori iniziarono nel 1833 su progetto dell'architetto fiorentino Francesco Leoni e sotto la direzione dell'architetto Salvatore Guidi e proseguirono fino all'agosto del 1836 (opere pittoriche della sala, del boccascena e del sipario dello Zucconi; scenari del pittore Luigi Facchinelli). Il 1º settembre il nuovo teatro intitolato "regio teatro Dante" venne inaugurato con La sonnambula di Vincenzo Bellini.

 

Trascorsi gli anni, la struttura si adeguò alle prime proiezione cinematografiche, sino a quando nel 1954, il teatro venne dato in gestione ad un privato, che lo utilizzò sino al 1960 come sala cinematografica. Il teatro tornò sotto le redini dell'Accademia. Per il passaggio è doveroso ricordare il comandante dell'Aviazione Luigi Monti, che ha dimostrato un enorme passione per il teatro. Il colonnello (così, era chiamato da tutti), si prodigò nella riorganizzazione della struttura, adeguandola ai tempi, e alle norme vigenti. Trasformerà l'Accademia dei Risorti in S.r.L diventandone direttore, ed assieme agli altri membri del consiglio, concederà i restauri necessari per ripristinare il decoro dell'antico teatro. Dal 1975 al 1994, progettati dall'ingegner Perugino Perugini e dall'ingegner Vittorio Landi, si sono eseguiti consistenti lavori fra cui il rinnovo del pavimento della platea e delle sue strutture portanti, la ripulitura delle decorazioni e la sostituzione delle poltroncine in legno con nuove in velluto rosso. Monti, curò altresì la riqualificazione della programmazione cinematografica e delle rappresentanze teatrali.

 

Per potersi mantenere, e per poter continuare ad offrire spettacoli ed eventi, il cinema teatro Dante continua a condurre una assidua attività di sala cinematografica sin dalla riqualificazione avvenuta nel 1960. La sala fu una delle prime ad installare l'audio surround multicanale digitale, supportando le codifiche Dolby Digital e DTS, avvenuta nel 1997 ed ha completato il processo di digitalizzazione installando un proiettore digitale, e un impianto 3D nell'estate del 2011. Il legno del palcoscenico è stato sostituito nel 2009 dalla Donati Legnami s.p.a.